Street-Art und Graffiti sind verwandt, aber nicht das Gleiche. Bei Graffiti steht die Schrift im Vordergrund – auf Italienisch bedeutet „Graffito“ Schraffierung oder Inschrift; bei Street-Art dominieren bildliche Darstellung oder Objekte. Die Graffitis mit der höchsten Verbreitung sind Writings: In meist bunten Schriftzügen stellt der Urheber seinen Künstlernamen möglichst gekonnt, oft und an zentralen Stellen dar, um „Fame“ (Ruhm) innerhalb der Graffiti-Szene zu erlangen. Beim Scratching wird der Schriftzug, auch „Tag“ genannt, mit Messern, Steinen oder anderen spitzen Gegenständen in Glas geritzt; beim Etching dagegen ätzt eine Säure ins Glas. Über zahlreiche Inschriften in Zugscheiben klagt zum Beispiel die Deutsche Bahn. Nicht nur einzelne Künstler taggen, um ihren Namen zu verbreiten, auch Fußballfans streuen den Namen ihres Lieblingsclubs und Gangs markieren ihr Revier mit einem Namenszug – oder fordern konkurrierende Banden heraus, indem sie deren Zeichen übermalen. Street-Art subsumiert ein vielfältigeres Spektrum an visuellen Formen: Zur Street-Art gehören Graffitis, die über die reine Schrift hinausgehen, durch Schablonen (Stencils) aufgetragene Werke, Sticker, Plakate oder Installationen.

Der Impuls, öffentlich zugängliche Stellen mit Kommentaren, Dekorationen oder seinem Namen zu versehen, ist nicht neu. Die ersten bekannten Höhlenmalereien stammen von etwa 31.500 vor Christus; bei den Alten Ägyptern fanden sich später neben Wandbildern die ersten Graffitis – private Inschriften auf Felsen, Statuen, Gräbern, teilweise auch nur der Name des Urhebers wie bei den heutigen Tags. Auch Völker wie die Römer, die Mayas oder die Wikinger zeichneten ihr Umfeld. In Europa kursieren seit dem 16. Jahrhundert „Zinken“. Die grafischen Symbole wurden von Bettlern, Vagabunden oder Kriminellen zum Beispiel in Häuserwände eingeritzt, um dem Nächsten anzuzeigen, ob Bettelei oder ein Raub sich lohnen würde. Weitere europäische Schriftsteller, Forscher und Pariser Straßenjungen verewigten sich in den nächsten Jahrhunderten in ihren Städten oder auf Entdeckungsreisen durch Kritzeleien und Karikaturen. Von Italien ausgehend begannen auch Fußballfans in den 60-er Jahren ihren Lieblingsclubs Wandmalereien oder Tags zu widmen. Als erster Street-Art-Künstler gilt der Pariser Gérard Zlotykamien, der ab 1963 mit Kreide und Pinsel, später mit Spray, menschliche Silhouetten zeichnete. Seine „Éphémères“, die „Vergänglichen“, waren von dem Atombombenabwurf auf Hiroshima und den schattenähnlichen menschlichen Überresten sowie Faschismus und Holocaust inspiriert. In Deutschland trat die Street-Art und Graffiti-Bewegung verstärkt im Umkreis der Studentenbewegungen in den 1960er und 1970ern auf, in Form von Peace-Zeichen sowie politischen Botschaften. Bis Anfang der 80er Jahre war die Bewegung in Europa dann vor allem von Punks geprägt, die teilweise begannen, Pseudonyme und Schablonen einzusetzen.
 
Während sich in Europa vor allem Kritzeleien oder von Bildern geprägte Street-Art-Werke verbreiteten, entwickelte sich in den USA der charakteristische Writing-Stil, bei dem aufwändige, künstlerische Graffiti-Namenszüge dominieren. Ab den 1930er Jahren verbreiteten sich zwar Gang-Graffitis in den USA, vor allem in Hochburgen wie Los Angeles, das Epizentrum des modernen, ästhetisierten Graffiti-Writings wurde jedoch das New York der 60er Jahre. Mitte der 60er Jahre verbreitete „Cornbread“ seinen Künstlernamen an möglichst ausgefallenen Stellen in der ganzen Stadt, unter anderem an einem Elefanten. Ende der 60-er Jahre gelangte der Trend dann nach New York. „Taki 183“, der seinen Spitznamen und seine Straßennummer auf Botengängen in ganz New York taggte, wurde von den Medien als erster Protagonist des Graffiti-Writings gefeiert. Die enorme Nachahmerwelle führte dazu, dass die Stile sich nach und nach ästhetisierten, differenzierten und auf alle möglichen Objekte wie U-Bahnen ausdehnten. Einzelne international agierende Sprayer und vor allem die drei amerikanischen Kultfilme „Wild Style“, „Beat Street“ und der Dokumentarfilm „Style Wars“ exportierten das Amalgam aus HipHop, Breakdance sowie Graffiti und Street-Art nach Europa. Mittlerweile mischen sich die Stile – viele Künstler und Sprayer reisen durch die Welt und verbreiten ihre Werke in Großstädten wie Berlin, Sao Paulo oder New York international oder lassen sich von anderen lokalen Stilen inspirieren. Ins weite Spektrum der Street-Art flossen dabei verschiedene Kunst-Strömungen wie die russische Plakatpropaganda, Pop-Art, politische Wandmalerei (Murals) oder schlicht die Rekontextualisierung von Alltagsobjekten ein. In den USA kam beispielsweise die Idee auf, Ampeln, Straßenschilder oder Statuen um Strickobjekte zu ergänzen. So vielfältig wie die Formen sind auch die Inhalte: Nichtssagende Kritzeleien, sogenannte „Klograffiti“, existieren ebenso wie bunte Spielereien, ästhetische Kunstwerke, politische und kritische Kommentare.

Ein Reiz der Straßenkunst ist besonders für Jüngere deren Illegalität. In Deutschland deklarieren die Paragraphen des Strafgesetzbuches § 303 und § 304 die Veränderung von Fremdobjekten als Sachbeschädigung. Bei Graffiti- und Street-Art-Akten drohen Geld- oder bis zu dreijährige Gefängnisstrafen, wenn das private oder staatliche Eigentum ohne Zustimmung des Besitzers verändert wurde und die Aktion nur schwer wieder rückgängig gemacht werden kann. Ist der Sprayer zu jung und hat kein Geld, so müssen entweder die Eltern haften oder der Schadensanspruch kann auf 30 Jahre ausgedehnt werden, sodass das Kunstwerk vom ersten Gehalt bezahlt werden muss. Illegal ist auch das Betreten von fremdem Grund und Boden, nach § 123 ist dies Hausfriedensbruch. Die Veränderung von Verkehrszeichen, Schildern und Signalen kann nach § 315 als gefährlicher Eingriff in den Bahn- oder Straßenverkehr verfolgt werden.

Trotz des illegalen Touches sind Graffiti und Street-Art nicht mehr rein rebellische Jugendkultur wie in den wilden 60ern in New York – die Grenzen zwischen Museumskunst und der Populärkultur der Straße, zwischen spontaner Meinungsäußerung und Auftragsarbeit, Gesellschaft und Gegenkultur diffundieren immer stärker. So wandern viele Werke der Straßenkunst von der Öffentlichkeit in Galerien und Museen. Für Werke von Banksy, dem international berühmtesten Street-Artisten, bezahlen Kunstliebhaber mittlerweile mehrere hunderttausend Dollar; in London wurde eine Banksy-Ratte samt Wandstück aus der Wand herausgerissen und versteigert. Auch Unternehmen versuchen vom urbanen Freiheitsgefühl und der Frechheit der Street-Art zu profitieren: Beim Guerilla-Marketing setzen Marken wie Nike oder Sony auf Streetartstyle und – taktik: sie verteilen Sticker oder lassen Graffiti anbringen, die nicht sofort als Werbung zu erkennen sind, engagieren sich bei Ausstellungen oder eröffnen direkt eine Street-Art-Galerie wie Sony in Berlin.